През 2005 г. Дейв Чапъл беше най-голямата звезда в комедията. В сферата на културното значение Шоуто на Чапъл царува върховно, неговите герои и скечове раждат безкрайни мемета и имитатори. Беше невъзможно да се измъкне от него и това затвърди Чапел като знаменитост. След това просто така го нямаше. Chappelle необяснимо беше заминал за Южна Африка и продукцията на шоуто беше спряна. Това беше краят на една ера и за известно време обществеността не знаеше какво се е случило и защо.
В крайна сметка истината излезе наяве: комиксът беше напуснал шоуто, след като Comedy Central му предложи колосалните 50 милиона долара, за да направи трети и четвърти сезон. Това беше невъобразимо решение за мнозина и Шапел не говореше. Той поддържаше нисък профил в продължение на много години, устоявайки на призивите за обяснение.
Накрая, през 2014 г., той се появи отново в Late Show With David Letterman, за да рекламира поредица от шоута в Radio City Music Hall. Летърман очаквано притисна Чапел, който първоначално се измъкна по въпроса, преди да отговори: „Разбира се… разбира се, бих искал да имам тези пари.“
Той продължи: „Знаеш ли, защото когато се откажеш, приятелите ми ще се опитат да ме накарат да се почувствам по-добре, но никой не е минал през това, така че те ще кажат…„ Знаеш ли, Дейв, в в края на краищата, все още имате известна почтеност.“Това е страхотно. Ще се прибера вкъщи и ще направя на децата сандвичи за почтеност!“
„Няма нищо, което някой може да каже“, добави Шапел. „Вие правите това, което чувствате, че трябва да направите във всеки даден момент.“
По-късно, през 2017 г., Шапел ще направи рядко интервю с Гейл Кинг, където ще навлезе в повече подробности за противоречивото решение.
Той обясни, че напускането на шоуто идва от осъзнаването, че успехът не е такъв, какъвто си е представял.
"Говорих с един човек и той всъщност ми каза, че комедията е помирение на парадокса. Мисля, че това беше непримирим момент за мен, каза Чапел. „Че бях на това много успешно място, но емоционалното му съдържание не приличаше на нищо, което си представях, че трябва да се чувства успехът. Просто не се чувствах добре."
Когато го попитаха дали би направил нещата по различен начин, той изрази: „Много е трудно да се каже какво би направил ти. Ти само наистина знаеш какво си направил. В края на деня, в крайна сметка се чувствам добре това, което направих. Не беше лесно и не го препоръчвам. Но ми свърши работа. Тръгнах по отклонението на Дейв Чапъл. Беше живописен маршрут. Радвам се, че тръгнах по маршрута, но беше дълъг, дълго, дълго отклонение."
Chappelle каза, че впоследствие най-накрая е успял да намери баланс в живота си, като е успял да „правя това, което обичам да правя, и да избягвам някои от частите от него, които са ми били неудобни.” Шапел отбеляза, че има отношения с децата си и е успял да се ангажира с другите по различен начин. Най-накрая успя да си почине, да оцени живота си и местата и хората около него.
Комиксът показва, че той наистина е пропуснал шоуто на Chappelle, но че рестартиране на популярната програма определено не е в плановете. „Шоуто на Chappelle е като да се разделиш с момиче и все още я харесваш, но в съзнанието си си като „тази кучка е луда“. Няма да се върна.“