През 2001 г. Холи Мадисън се премести в имението на Playboy като една от приятелките на Хю Хефнър. В мемоарите на Мадисън от 2015 г. Down the Rabbit Hole тя разкри, че тогава е била изправена пред бездомност и дългове по кредитни карти. Тя никога не е била плеймейтка на Playboy като повечето момичета на Hef, но позира гола за рекламния брой на Playboy за нейното риалити шоу The Girls Next Door. Там трябваше да видим живота й в имението с другите две приятелки на Хеф по това време, Кендра Уилкинсън и Бриджит Марквард. Шоуто се излъчва по E! от 2005 до 2009.
Медисън напусна работа за Playboy през февруари 2009 г. след раздялата си с покойния медиен гигант. През следващите години тя ще говори открито за своя "травматичен опит" с компанията. В резултат на това тя остава най-известната бивша на основателя на Playboy и до днес. Ето някои от смущаващите неща, които тя каза за времето си с него и в имението на Playboy.
Холи Мадисън каза, че връзката й с Хю Хефнър е "много стокхолмски синдром"
Всички бивши на Хеф на практика се обърнаха срещу него, особено след смъртта му. Но Мадисън направи най-категоричните изявления за „токсичната“среда, създадена от основателя на Playboy. „Започнах да се чувствам така, сякаш съм влюбена в него, като погледна назад, имам чувството, че това е нещо като Стокхолмски синдром“, каза моделът на позицията си „главна приятелка“. „Чувствах се така, сякаш се идентифицирах с него и той ми правеше толкова много комплименти в началото, а аз просто започнах в съзнанието си да обвинявам за всички други проблеми другите жени. Като „О, това е нещастна ситуация, но ако тези други жени ги нямаше, нямаше да е така. Тя също така призна, че първоначално си е помислила, че ще бъде „забавно … лудо изживяване.“
Мадисън добави, че Хеф я е накарал да се чувства виновна за напускането. „Той започна да ме напада повече за наистина глупави неща и току-що разбрах, че не мога да бъда тук, че този човек е дупка“, каза тя в Call Her Daddy Podcast през април 2021 г. Но въпреки това се чувствах виновен, че си тръгвах. Отне ми време, отне ми да се интересувам от друг мъж, преди най-накрая да си кажа: „Трябва да дръпна щепсела, защото няма да изневеря.“Просто върви заедно с всички неща за взривяване на любовта и „ще бъдем заедно завинаги и ще бъдем заедно до края на живота ми“и бла, бла, бла. Той ме сравняваше с Бел в Красавицата и Beast, като, току-що дойдох в този замък. Тази карта на Дисни определено е странна.
Холи Мадисън каза, че животът в имението на Playboy е „приличащ на култ“
Много плеймейтки разказаха за "строгите" правила в имението на Playboy. Те имаха полицейски час от 21:00, „строг кодекс на поведение“и предупредителни имейли за всяко неправомерно поведение. Но според звездата от „Съседското момиче“беше много по-„токсично“от това. „Почти бих искала да се затворя в тази кутия, по начин, който не беше трудно да се направи там, защото така или иначе е много култова атмосфера и вие сте манипулирани да се чувствате така“, каза тя за времето й в имението. В един момент тя също почувства, че никога няма да успее във външния свят. „Моят собствен вид срам също ме държеше там“, каза тя.
Тя продължи: „Наистина не можех да си представя живот извън там. Като че ли си помислих, „Добре, това е последната ми спирка. Ако искам да имам деца, ще опитам.“И тогава, когато знаех, че това няма да е възможно с него, както опитахме ин витро и всичко останало. Не проработи. Помислих си: „Добре, добре, ако няма да имам деца тук, това е нещо, за което трябва да помисля. Това наистина е като смъртна присъда, в известен смисъл. На всичкото отгоре Мадисън страда и от телесна дисморфия по време на кариерата си в Playboy. „За една скорошна публикация търсих снимки на себе си в костюм на зайче“, каза тя във видео в TikTok. „И попаднах на една и това ми напомни за момент от живота ми, когато гледах възпроизвеждане на себе си в модно шоу и си помислих: „О, Боже, трябва да отслабна.“
Тя напомни на последователите си: „Споделям това, защото смятам, че може да помогне на хората да осъзнаят, че понякога телесната ни дисморфия е извън класациите. Наистина ми се иска да се тревожа за това как изглеждам, пречи ми живея най-добрия си живот и съм толкова щастлив, колкото мога, и наистина се наслаждавам на живота, доколкото мога." Тя продължи да казва, че е „нелепо“как някога е смятала, че трябва да отслабне, когато всъщност „[изглеждаше] като пръчка“. Тя все още не е разказала повече подробности за тъмната страна на Playboy в документалната поредица от 2022 г. Secrets of Playboy.
